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影片通过朱丽叶（伊莎贝拉·默塞德饰）的表妹罗莎琳（凯特琳·德弗饰）的双眼看到这“有史以来最著名的爱情故事”，罗莎琳是一位敏锐，但理想主义的年轻女性，且她恰好是罗密欧（凯尔·艾伦饰）最近的一位前任。一开始她试图破坏这段著名的浪漫爱情，并赢回她的男人，但随着时间推移则成为了她的自我发现旅程，她最终致力于帮助这对恋人重新团聚。。一名单亲妈妈罹患绝症，担忧她倔强的六岁孩子如何面对未来，此时一位温文尔雅的单身汉出现在她的生命中。。二十年前，和善可亲的川岛春（吉永小百合 饰）与丈夫行夫（柴田恭兵 饰）来到位于北海道一座寒冷的孤岛。春成为当地小学仅有的六名学生的老师，并发掘了他们的歌唱才华。然而一场意外夺去行夫的生命，之后受到村民指摘的春黯然离开小岛。时间回到当下，刚刚退休不久的春迎来两位刑警的造访，进而得之当年的六名少年中的一人——铃木信人（森山未来 饰）卷入一起杀人事件。抱持着心中种种疑问，春返回阔别已久的小岛，并先后走访户田真奈美（满岛光 饰）、生岛直树（胜地凉 饰）、安藤结花（宫崎葵 饰）、藤本七重（小池荣子 饰）、松田勇（松田龙平 饰）等学生，当年的事件在他们心中留下难以磨灭的阴影，而此次重逢能否打开师生各自的心结？ 本片根据凑佳苗的短篇集《往返书信（往復書簡）》中的《二十年后的作业（二十年後の宿題）》改编。。