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乡村歌手Trey回到自己阔别已久的老家小镇上，回忆起在查利的理发店里第一次理发时的场景。为了获得某种鼓励，他决定再次走进理发店去找当年给过他指导的查利，却发现查利已经于不久前去世。。四个性格迥异的OL在现代都市中追寻真爱的故事。 极度迷信的神婆Ady(钟丽缇饰)、贪心的Lisa（吴家丽饰）、男人婆frankie（吴君如饰）还有自信心极度膨胀的Chanel（邱淑贞饰）是广告公司的骨干兼好姐妹。四人面对爱情与生活有着各自的处事风格，因而带出了四段截然不同的爱情故事。 Ady深信自己要在经过19个男友之后，在生日当天出现的第20个男人才是自己的珍爱。第19号男友钟医生被抛弃后怀恨在心，于是找来性无能病人伍行（周文健饰）前去欺骗Ady，却不料反而成就了一段姻缘...... Lisa贪心至极，脚踩三只船，分别与富翁、警探（张耀扬饰）、还有前夫（陈百祥饰）皆有关系。她深信自己足够应付三个互不知情的男人，却不料一日三人误打误撞都到了自己家里...... Frankie是个只喜欢女人的准TB，却不料在与作家（陈国邦饰）争取酒吧卖唱女（关咏荷饰）...。