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高尔察克是俄国海军上将，他有着卓越的将才，指挥战舰在一战中屡建战功，并受到亲王亲自授勋。年轻英俊，风华正茂，大好前途在他面前展开，爱情也自然如约到来，在一次酒会上，高尔察克遇见了美丽的安娜，可惜她当时已嫁作人妇，但两个人难以掩饰彼此吸引，安娜不惜为他离开自己的丈夫。时局动荡，沙皇倒台，十月革命爆发，惯于忠诚的高尔察克在内战中执着尽力，也无法抵抗白色政权的瓦解，高尔察克遭到出卖，被苏维埃政权秘密处决，而安娜被苏维埃政府关押了37年，最终释放，她对高尔察克仍至死不渝。。钢琴家普拉东的妻子开车撞死了人，为了妻子，普拉东甘愿顶罪。在审判前的一个星期，普拉东赶回家见父亲的一面。途中，他经过了一个普通的、喧哗的车站。车站餐厅里，普拉东和美丽女服务薇拉相遇了。两人一开始因为普拉东抱怨餐厅的服务而互相结怨，尔后，普拉东和薇拉越聊越投契，普拉东还到了薇拉家作客。两人的爱情之火就在点点滴滴中点燃了，最终步入爱河。普拉东入狱了。在难得的家属探视日，薇拉千里迢迢来看普拉东了。两人在监狱外的木屋内度过了难忘的一晚。。越战时期，奔赴战场的美国大兵途径香港时，会在湾仔停留，这让湾仔自1950年代末的数年间，充斥靠他们过日子的纹身师傅、小要饭、拿着照片找爸爸的“杂种”、阿飞及实为妓女的Bar女郎，形成特有的风情。 Bar坊妈咪回乡找人做Bar女，家境贫寒、相貌不俗、个性倔强的赖水尾（夏文汐）和几个同乡姐妹从大澳渔村来到湾仔，开始卖肉生涯。起初，渔家女受到其他Bar女的嘲笑，但经过经验丰富的小伶玉（于倩）的一番调教，她们很快不输她人，易名水美丽的赖水尾更是出尽风头。风度翩翩却又年少轻狂的“杂种”Jimmy（黄秋生）幼年丧母，小伶玉将他养大后视作私有财产，不过Jimmy对她并无爱情，他心里只有不知身在何方的父亲。为Jimmy着迷的不止小伶玉一人，诸多Bar女只怪小伶玉将他看得太紧，他又不给她们揩油的机会。水美丽亦钟情于他。 某次Jimmy被阿飞堵截，水美丽机智将他相救，又相告有心听来的他父亲的名字，两人瞒着小伶玉开始恋爱。后来水美丽为了他与小伶玉撕破脸，主动离开Bar坊，而找到父亲的他早忘记当初誓言，拍拍屁股去了美国。一家不要家家不要的行规令水美丽成为街头妓女，但小伶玉这个机会亦不给她，无奈之下她去了麻油地，几年挣扎，境况越来越糟。亏得性情相投的黑帮大姐大王英（叶德娴）相助，水美丽东山再起，短短几年更将生意做到了尖沙咀。 随着越战的结束，湾仔渐成荒凉地，小伶玉亦变作风中残烛。水美丽念旧恩将她探望时，Jimmy恰好回港。听闻他是回港找妻，旁人都以为水美丽会与他再续前缘，对他早已死心的水美丽心底亦再泛涟漪，不料他早变作世俗之人，更将两人的感情忘得一干二净。其后水美丽有心将精力全部放在生意上，无奈时代风云不是她及待她若同性爱侣的王英所能把握。。